El Real Madrid estuvo a punto de ficharlo en 1992, un año antes habían fichado a Prosinekci por 450 millones de pesetas, pero acabó en la Roma:
La opción Mihailovic
El Real Madrid ha contactado con el Estrella Roja de Belgrado para tramitar el fichaje del centrocampista Sinisa Mihailovic, de 23 años, internacional con la selección yugoslava. El interés madridista coincide con el del Roma, que también intenta cerrar la contratación del jugador, uno de los mayores talentos del fútbol balcánico.La negociación con el Estrella Roja es paralela con las gestiones realizadas con el delantero alemán Jürgen Klinsmann, cuyo fichaje es más factible económicamente que el de Mihailovic. Los dirigentes del Estrella Roja han valorado el traspaso de Mihailovic al Roma en 9.000 millones de liras (unos 750 millones de pesetas). El Madrid sopesa este precio en comparación con el de Klinsmann, que se sitúa en 400 millones de pesetas.
Tras el último partido de Liga, el Madrid establecerá su postura definitiva con respecto al tercer extranjero del club. Entre los asesores técnicos del Madrid se considera a Mihailovic como un jugador más interesante que Klinsmann.
El centrocampista del Estrella Roja, de 23 años, es zurdo, poderoso, dotado con un gran recorrido y un disparo excelente. Capaz de jugar como interior izquierda y como lateral de la misma banda, se le tiene a Mihailovic como el recambio más apropiado para sustituir a Gordillo.
Beenhakker se ha quejado en las últimas semanas de la escasa presencia del Madrid en la parte izquierda del campo. La dirección del Estrella Roja cree que Mihailovic tiene un futuro mejor que el de sus compañeros Pancev y Savicevic, el primero de los cuales jugará la próxima temporada en el Inter de Milán y el segundo en el Milan.
https://elpais.com/diario/1992/06/06/de ... 50215.html
Después de la Roma pasó por equipos míticos de la Sampdoria con Clarence Seedorf, Christian Karembeu, Juan Sebastián Verón, Roberto Mancini, Attilio Lombardo, Ruud Gullit, David Platt, etc y de la Lazio de Sven-Goran Eriksson con Dejan Stankovic, Giuseppe Favalli, Luca Marchegiani, Alessandro Nesta, Fernando Couto, Pavel Nedved, Marcelo Salas etc.